Radikalische Substitution - Grundlagen

Die Idee

To do: Vorschlag für einen Unterrichtsablauf

• Was bezweckt man in industriellen Prozessen mit einer Halogenierung von Kohlenwasserstoffen auf molekularer Ebene?
• Wie lässt sich der Mechanismus einer radikalischen Substitution auf Teilchenebene beschreiben?
• Was können wir mit dem Erstellen einer Energiebilanz erklären?
• Was verbirgt sich hinter dem Begriff der Selektivität?
• Wie lässt sich die Selektivität unter Verwendung von Energiediagrammen, Stabilität von Übergangszuständen und Zwischenprodukten erklären?
• Worin ähneln und unterscheiden sich Chlorierung und Bromierung?
• Gibt es einen Zusammenhang: "Reaktivität vs. Selektivität"?

Foliensammlung

Foliensammlung (rad. Bromierung von Pentan; Einführung des Mechanismus)

Die Folien bilden den Gedankengang des Unterrichts ab und können diesen dementsprechend begleiten.

Neben dem prinzipiellen Mechanismus werden auch die Zusammenhänge beleuchtet, die die unterschiedlichen Mengen der entstehenden Monosubstitutionsprodukte bei der radikalischen Bromierung von Pentan erklären. 

Arbeitsmaterial

Arbeitsblatt zur radikalischen Bromierung von Pentan (Einführung des Mechanismus)

Der Versuch ist in dieser Form in erster Linie entwickelt worden, um Kopfschmerzen durch Bromdämpfe zu vermeiden. Wir müssen darauf hinweisen, dass die eingesetzten Spritzen wegen der Reaktvität des Broms nach dem Versuch entsorgt werden müssen.

Brom reagiert auch mit der Innenseite des Spritzenmaterials, eine längere Lagerung in den Spritzen ist also nicht möglich - auch unplare Flüssigkeiten wie Pentan führen auf Dauer zu einer Quellung des des Spritzenmaterials.

Hinweise zur rel. gefahrenarmen Herstellung und Entsorgung von Bromwasser

Wir müssen darauf hinweisen, dass die eingesetzten Spritzen wegen der Reaktvität des Broms nach dem Versuch entsorgt werden müssen. (Brom reagiert auch mit der Innenseite des Spritzenmaterials, eine längere Lagerung in den Spritzen ist also nicht möglich)

Arbeitsmaterial

Arbeitsblatt zur radikalischen Bromierung von Propan

Das Arbeitsblatt festigt und vertieft das neu Erlernte an einem zweiten Beispiel (Bromierung von Propan anstelle von Bromierung von Pentan).

Als neuer Aspekt wird die Auswirkung der Variation der Temperatur des Reaktionsansatzes behandelt. 

Foliensammlung

Foliensammlung: Bromierung vs. Chlorierung

Die bisherigen Erklärungen der Produktverteiltungen (unterschiedliches Energieniveau der entstehenden Alkylradikale, unterschiedliche Temperatur, unterschiedliche Anzahl an Angriffsstellen) werden erweitert: Verschiedene Halogenierungen werden energetisch miteinander verglichen.