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Reaktionen von Cyclohexen

Erklären Sie den Unterschied zwischen Hydrierung, Hydrochlorierung, Chlorierung (im Dunkeln) und Hydratisierung anhand entsprechender Reaktionsgleichungen ausgehend von Cyclohexen. Sind Katalysatoren notwendig oder hilfreich - wenn ja: welche?

2

Synthese von tert. Butanol (2-Methyl-2-propanol)

Wie lässt sich tert. Butanol (a) aus einem Halogenalkan (b) aus einem Alken herstellen (welche Edukte wären geeignet)? Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen. [Erklären Sie die Benennenung als "tert. Butanol"]

3

Reaktivität vesch. Carbonylverbindungen

Ordnen Sie die folgenden Carbonylverbindungen nach steigender Reaktivität bei einer nucloephilen Addition - begründen Sie.  

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Synthese von 1-Chlorpropan

1-Chlorpropan soll aus Propan hergestellt werden; Erläutern Sie, welche der folgenden 3 Strategien die höchste Ausbeute und welche die niedrigste Ausbeute erwarten lässt.

• Strategie 1: Radikalische Substitution mit Chlor bei 25°C (geringe Mengen Chlor, so dass vorwiegend Monosubstitutionsprodukte zu erwarten sind)

• Strategie 2: Radikalische Substitution mit Chlor bei 600°C (geringe Mengen Chlor, so dass vorwiegend Monosubstitutionsprodukte zu erwarten sind)

• Strategie 3: Zunächst radikalische Substitution mit Brom bei Raumtemperatur (geringe Mengen Brom, so das vorwiegend Monosubstitutionsprodukte zu erwarten sind), dann nucleophile Substitution mit einem Überschuss an Chloridionen (in einem geeigneten Lösungsmittel)

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Reaktion von Ethanolat mit Bromethan

• Formulieren Sie zwei prinzipiell denkbare Reaktionstypen für die Reaktion zwischen Natriumethanolat und Bromethan in Ethanol als Lösungsmittel. Gehen Sie davon aus, dass sich das Ausmaß des Auftretens der beiden Reaktionstypen mit steigender Temperatur ändert. 

• Erläutern Sie, inwiefern sich die Zusammensetzung des Produktgemisches ändern würde, wenn man dem Versuchsansatz etwas Wasser zusetzen würde.

• Erläutern Sie, inwiefern sich die Zusammensetzung des Produktgemisches ändern könnte, wenn man statt Ethanol Methanol als Lösungsmittel verwenden würde.

6

Reaktion von 1,2-Dichlorbutadien mit Chlor

1,2-Dichlorbutadien wird mit Chlor umgesetzt (im Dunkeln). Erläutern Sie, welche der Doppelbingungen bevorzugt chloriert wird.

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Herstellung von Polypropylen

Polypropylen [PP] (s. Abb.) soll durch radikalische Substitution hergestellt werden.

Foto von Lilly_M; Linzenz: CC BY-SA 3.0 

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Polypropylen#/media/Datei:Plastic_2000ml_beaker.jpg

a) Zeichnen Sie die Lewis-Formel des einzusetzenden Monomers.

b) Formulieren Sie für den Mechanismus der radikalischen Polymerisation die Reaktionsschritte mit Lewisformeln.

c) Erläutern Sie, weshalb sich durch das Mengenverhältnis von Monomer zu Radikalstarter die Kettenlänge der Polymermoleküle beeinflussen lässt. 

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Nucleophile Substitutionen an Alkoholen

Erklären Sie, warum nucleophile Substitutionen an Alkoholen leicht in saurer, nicht aber in basischer Lösung ablaufen.

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Ethersynthese

Mithilfe der Williamson-Ethersynthese (eine nucleophile Substitution mit Alkoholat-Ionen und Halogenalkanen) soll Isobutyl-ethyl-ether hergestellt werden [Hinweis: Isobutan = 2-Methylpropan].

a) Welche beiden Ausgangsstoffpaare sind geeignet (Name + Strukturformel)?

b) Welche Nebenreaktion wäre denkbar?

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Beim Erhitzen von Propan-2-ol mit konz. H2SO4 entsteht ein Gas, das Bromwasser rasch entfärbt. Um welches Gas handelt es sich? Stellen Sie die Reaktionsgleichung auf.

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Synthese cyclischer Moleküle

Geben sie für die nachfolgenden Reaktionen den jeweiligen Mechanismus in allen Einzelschritten an.